7-溴-9-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚的合成

论文摘要

以6-溴吲哚-3-甲醛为原料,通过N-甲基化、Henry反应、烯烃还原、硝基还原、Pictet-Spengler等反应5步合成得到7-溴-9-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚的合成,5步反应总收率25.1%。产物结构经1H NMR和ESI-MS确证。并对色胺衍生物（5）与乙醛酸的Pictet-Spengler反应的条件进行考察,确定最佳反应条件为:浓盐酸为质子酸催化剂;反应温度50℃;反应时间8h。

论文目录

1 实验部分

1.1 原料与仪器

1.2 合成方法

1.2.1 6-溴-1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛（3）的合成

1.2.2 6-溴-1-甲基-3-（2-硝基乙烯基）-1H-吲哚（4）的合成

1.2.3 6-溴-1-甲基-3-（2-硝基乙基）-1H-吲哚（5）的合成

1.2.3 2-（6-溴-1-甲基-1H-吲哚-3-基）乙胺（6）盐酸盐的合成

1.2.2 7-溴-9-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚（1）的合成

2 结果与讨论

2.1 化合物3合成

2.2 化合物4合成

2.3 化合物1合成

2.3.1 质子酸种类对化合物1收率的影响

2.3.2 反应温度对化合物1收率的影响

2.3.3 反应时间对化合物1收率的影响

3 结论

文章来源

类型: 期刊论文

作者: 陈小宇,方芙容,李雪枫,祝婷婷,刘斌

关键词: 吲哚衍生物,咔啉,吡啶并,吲哚,合成

来源: 化学工程师 2019年10期

年度: 2019

分类: 工程科技Ⅰ辑

专业: 有机化工

单位: 陕西国际商贸学院医药学院,陕西省中药绿色制造技术协同创新中心

基金: 2018年陕西省大学生创新创业项目(201849004,201849013),陕西国际商贸学院“中药药效物质研究”创新团队(SSY18TD01)建设项目资助

分类号: TQ463.54

DOI: 10.16247/j.cnki.23-1171/tq.20191001

页码: 1-3+34

总页数: 4

文件大小: 157K

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7-溴-9-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚的合成

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