手性双噁唑啉金属络合物催化N-α,β-不饱和酰基化合物与C,N-二芳基硝酮的不对称1,3-偶极环加成反应

手性双噁唑啉金属络合物催化N-α,β-不饱和酰基化合物与C,N-二芳基硝酮的不对称1,3-偶极环加成反应

论文摘要

研究了Inda-BOX1金属络合物为催化剂的两种缺电子烯烃与C,N-二芳基硝酮的不对称环加成反应.研究结果表明,在催化剂存在的条件下,两反应均可得到4-位取代产物.其中N-丙烯酰基噁唑烷酮为亲偶极体时,反应的exo/endo选择性达到100/0,且exo产物的ee值高达97%; N-丙烯酰基-3,5-二甲基吡唑为亲偶极体时, exo/endo选择性为0/100,且endo产物的ee值高达98%.对亲偶极体及硝酮结构与反应选择性之间的关系进行了初步探讨.

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文章来源

类型: 期刊论文

作者: 李明龙,曹茜娴,由君,喻艳超,武文菊,刘波

关键词: 不对称催化,偶极环加成反应,手性双噁唑啉,不饱和酰基化合物,二芳基硝酮,对映体选择性

来源: 有机化学 2019年06期

年度: 2019

分类: 工程科技Ⅰ辑

专业: 化学

单位: 哈尔滨理工大学化学与环境工程学院绿色化工技术黑龙江省高校重点实验室

基金: 黑龙江省自然科学基金(No.LH2019B010),国家自然科学基金(No.21506043)资助项目~~

分类号: O621.251;O641.4

页码: 1642-1649

总页数: 8

文件大小: 843K

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手性双噁唑啉金属络合物催化N-α,β-不饱和酰基化合物与C,N-二芳基硝酮的不对称1,3-偶极环加成反应
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